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AldeídosFunções químicas orgânicas


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Em química, aldeído é uma função orgânica que se caracteriza pela presença em sua estrutura do grupamento carbonila (C=O) na extremidade da cadeia, isto é, o carbono da carbonila é primário. Mais especificamente, o elemento a que o carbono carbonílico se liga em aldeídos (além de outro carbono ou do oxigênio da carbonila) é um átomo de hidrogênio, caracterizando a presença de um grupo -CHO na extremidade do composto orgânico, denominado aldoxila, metanoila ou formila.[1][2][3]




Fórmula estrutural geral de um aldeído.


A fórmula bruta dos aldeídos corresponde a um álcool com dois átomos de hidrogênio a menos.


Álcool: H3C-OH (metanol)


Aldeído: H2C=O (formol) (Com conexão no Carbono(c))


O odor dos aldeídos que têm baixo peso molecular é irritante, porém, à medida que o número de carbonos aumenta, torna-se mais agradável. Os aldeídos de maior peso molecular, que possuem de 8 a 12 átomos de carbono, são muito utilizados na indústria de cosméticos na fabricação de perfumes sintéticos.[4]








Índice





  • 1 Obtenção


  • 2 Nomenclatura


  • 3 Ver também


  • 4 Referências


  • 5 Bibliografia


  • 6 Ligações externas




Obtenção |


É obtido através da oxidação de álcoois primários em meio ácido ou de sua desidrogenação catalítica na forma de vapor em presença de metais como o cobre, a prata e a platina,[2] ou da oxidação catalítica de vapores de álcoois por oxigênio do ar, igualmente na presença de cobre, prata ou platina aquecidos, como por exemplo, para o etanol resultando no etanal:[5]



Nomenclatura |





Aldeído glicérico.


Os aldeídos mais simples são designados a partir dos ácidos carboxílicos correspondentes. Assim, o composto derivado do ácido butírico é chamado de aldeído butírico ou butiraldeído.[2]


Segundo a nomenclatura IUPAC, o nome de um aldeído é obtido substituindo-se a terminação "o" do hidrocarboneto correspondente por "al". Nos compostos que apresentam ramificações, considera-se como principal a cadeia que contém o grupo funcional, iniciando-se nela a numeração.


Exemplos:[2]


  • HCHO: metanal ou formaldeído

  • CH3CH2COH: propanal

  • HOC-CH2-CH2-COH: butanodial (note que a numeração não é necessária, já que a função aldeído só pode estar na extremidade da cadeia)

Quando não for possível usar a forma sufixal, há ainda duas alternativas:


  • Usar o sufixo -carbaldeído. Por exemplo, HOC-CH2CH2CH(CHO)CH2CHO poderia ser nomeado como butano-1,2,4-tricarbaldeído. Note que, dessa maneira, excluímos da cadeia os carbonos da formila.[4]

  • Usar o prefixo formil-. Por exemplo, poderíamos nomear o mesmo composto do exemplo anterior como 3-(formilmetil)hexanodial, considerando como parte da cadeia principal dois grupos formila.[4]

Nomenclatura usual:


  • Metanal-aldeído formíco
  • Etanal-Aldeído Acético ou acetaldeído
  • Propanal-Aldeído propionico ou propionaldeido
  • Butanal-Aldeído Butiríco
  • Pentanal-Aldeído Valérico ou Valeraldeído
  • Etanodial-Oxaladeído
  • Fenil-metanal--Benzaldeído.


Ver também |



  • Imina, o análogo com NH ou N-R no lugar do O


  • Tioaldeído, o análogo com S no lugar do O


  • Cetona, quando o groupo carbonila (C=O) está ligado a dois radicais


  • Álcool primário, resultado da redução do aldeído (R(H)COH)


  • Ácido carboxílico, resultado da oxidação do aldeído (RCOOH)


  • Diol geminado, resultado da hidratação do aldeído, normalmente instável (RC(OH)OH)


Referências



  1. Feltre 2004, p. 87


  2. abcd Fonseca, Bruna Teixeira da. «Aldeídos». Consultado em 8 de janeiro de 2019 


  3. IUPAC, Compêndio de Terminologia Química, 2ª ed. ("Gold Book"). Compilado por A. D. McNaught e A. Wilkinson. Blackwell Scientific Publications, Oxford (1997). Versão online: "aldehyde"  (2006–) criado por M. Nic, J. Jirat, B. Kosata; atualizações compiladas por A. Jenkins. ISBN 0-9678550-9-8.


  4. abc Líria Alves. «Aldeídos». R7. Brasil Escola. Consultado em 07 de dezembro de 2012  Verifique data em: |acessodata= (ajuda)


  5. SAFFIOTI, WALDEMAR; Fundamentos de Química; Companhia Editora Nacional; São Paulo, Brasil; 1968.



Bibliografia |



  • Feltre, Ricardo (2004). Química Volume 3 - Química Orgânica (6ª ed). São Paulo: Moderna 


Ligações externas |




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  • Reactividade de aldeídos e cetonas



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